Dẫn xuất halogen của hidrocacbon – Học tốt hóa 11

Ghi chú: Tài liệu trích dẫn

Trong chương trình hóa học, các em sẽ được tìm hiểu về dẫn xuất halogen của hidrocacbon. Mặc dù không được nhắc đến quá nhiều nhưng chúng là hợp chất trung gian rất quan trọng giữa hidrocacbon và cả các hợp chất hữu cơ. Vậy dẫn xuất halogen có những đặc điểm vật lý, hóa học nào, phân loại ra sao? Hãy cùng tìm hiểu.

Tìm hiểu về dẫn xuất halogen của hidrocacbon

Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp của dẫn xuất halogen

Khái niệm

Dẫn xuất halogen của hidrocacbon là sản phẩm chúng ta thu được khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

Phân loại

Có nhiều cách để phân loại dẫn xuất halogen. Cụ thể:

Phân loại theo nguyên tố sẽ có: dẫn xuất Clo, dẫn xuất Brom, dẫn xuất Flo, dẫn xuất Iot và dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen.

Phân loại theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon gồm có:

Dẫn xuất hidrocacbon no: CH2FCl; CH2Cl−CH2Cl; CH3−CHBr−CH3; (CH3)3C−ICH2FCl; CH2Cl−CH2Cl; CH3−CHBr−CH3; (CH3)3C−I

Dẫn xuất halogen không no gồm: CF2=CF2; CH2=CH−Cl; CH2=CHCH2−BrCF2=CF2; CH2=CH−Cl; CH2=CHCH2−Br

Dẫn xuất halogen thơm gồm: C6H5F; C6H5CH2−Cl; p−CH3C6H4Br; C6H5IC6H5F; C6H5CH2−Cl; p−CH3C6H4Br;C6H5I

Phân loại theo bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen. Ví dụ:

Đồng phân và danh pháp

Đồng phân

Dẫn xuất halogen sẽ có đồng phân mạch cacbon như đối với ở hiđrocacbon. Đồng thời chúng cũng đồng phân vị trí nhóm chức. Ví dụ như:

Tên thông thường

Một số ít các dẫn xuất hidrocacbon được gọi theo tên thông thường. Ví dụ như: CHCl3 (clorofom); CHBr3 (bromofrom); CHI3 (iođofom) CHCl3 (clorofom) ;CHBr3 (bromofrom); CHI3 (iođofom)

Tên gốc – chức

Tên của các dẫn xuất halogen đơn giản cấu tạo từ tên gốc hiđrocacbon + halogenua

CH2Cl2CH2 = CH − FCH2 = CH − CH2 − Cl C6H5 − CH2 – Br

metylen clorua vinyl florua anlyl clorua benzyl bromua

Tên thay thế

Trong một vào trường hợp thì dẫn xuất halogen sẽ được gọi theo tên thay thế. Có nghĩa các nguyên tử halogen sẽ được coi là những nhóm thế được đính vào mạch chính của hiđrocacbon. Ví dụ:

Tính chất vật lí

TÍnh chất vật lý của dẫn xuất halogen như sau:

Các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ gồm: CH3F, CH3Cl, CH3BrCH3F, CH3Cl, CH3Br khi tồn tại trong điều kiện thường là chất khí.

Còn các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn sẽ là các chất lỏng và nặng hơn nước. Ví dụ như: CH3I, CH2Cl2, CHCl3, CCl4, C2H4Cl2, C6H5Br, CH3I, CH2Cl2, CHCl3, CCl4, C2H4Cl2, C6H5Br,…

Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa thì sẽ tồn tại ở thể rắn, Ví dụ: CHI3, C6H6Cl6, CHI3, C6H6Cl6,…

Dẫn xuất halogen hầu hết sẽ không tan trong nước và tan tốt trong các dung môi không phân cực. Ví dụ như hiđrocacbon , ete,…

Bên cạnh đó, nhiều dẫn xuất halogen cũng sẽ có hoạt tính sinh học cao. Ví dụ như : CHCl3 có thể được sung để gây mê, C6H6Cl6 có công dụng là để diệt sâu bọ,…

Benzen và đồng đẳng của benzen – Học tốt hóa 11

Ancol là gì và những tính chất vật lý và hóa học của Ancol

Tính chất hóa học của dẫn xuất halogen

Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm −OH−OH

Trong một thí nghiệm để thực hiện phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm −OH−OH, các nhà hóa học đã thực hiện với 33 chất lỏng thuộc đại diện của các nhóm ankyl halogenua, anlyl halogenua và phenyl halogenua. Cách tiến hành và kết quả như sau:

Nhìn vào bảng trên có thể thấy rằng:

Dẫn xuất loại ankyl halogenua hoàn toàn không phản ứng với nước ở điều kiện nhiệt độ thường và cả khi đun sôi. Tuy nhiên, chúng lại bị thủy phân khi đun nóng cùng với dung dịch kiềm để tạo thành ancol.

CH3CH2CH2Cl + OH -→ CH3CH2CH2OH + Cl –

propyl clorua ancol propylic

Cl− sinh ra sẽ được nhận biết bằng hợp chất AgNO3 dưới dạng AgCl kết tủa.

Dẫn xuất loại ankyl halogenua sẽ bị thủy phân ngay khi chúng ta đun sôi cùng với nước:

RCH = CHCH2 – X + H2O → RCH = CHCH2 – OH + HX

Dẫn xuất loại phenyl halogenua (halogen đính trực tiếp với vòng benzen) sẽ không phản ứng với dung dịch kiềm trong điều kiện nhiệt độ thường và cả khi đun sôi. Chúng chỉ tham gia phản ứng trong điều kiện nhiệt độ và áp suất cao (300 độ C và 200atm). Cụ thể:

C6H5Cl + 2NaOH → C6H5ONa + NaCl + H2O

Phản ứng tách hiđro halogenua

Tiến hành đun sôi dung dịch gồm có C2H5Br và KOH trong C2H5OH. Nhận biết khí sinh ra bằng nước brom.

Phản ứng tách hiđro halogenua

Khí sinh ra sau phản ứng sẽ làm mất màu nước brom. Ngoài ra, chúng sẽ tạo thành những giọt chất lỏng không tan trong nước (C2H4Br2). Khí đó chính là CH2=CH2 (etilen). Như vậy là đã xảy ra phản ứng tách HBr ra khỏi C2H5Br. Cụ thể:

HCH2 − CH2Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O

Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua như sau:

Phản ứng với magie

Thực hiện thí nghiệm bằng cách cho bột magie vào đietyl ete (C2H5OC2H5) khan. Sau đó khuấy mạnh hỗn hợp. Quan sát phản ứng thấy bột Mg hoàn toàn không biến đổi gì.

Tiếp tục nhỏ từ từ vào đó etyl bromua, và khuấy đều. Lúc này bột magie sẽ dần dần tan hết. Chúng ta thu được một dung dịch đồng nhất.

CH3CH2 – Br + Mg → CH3CH2 – Mg – Br (etylmagiebromuatantrongete)

Etyl magie bromua có liên kết trực tiếp giữa cacbon và kim loại (C−MgC−Mg) như vậy chúng thuộc loại hợp chất cơ kim (hữu cơ – kim loại).

Liên kết C−MgC−Mg là trung tâm phản ứng.

Hợp chất cơ magie tác dụng nhanh với những hợp chất có HH linh động như (nước, ancol,…) và tác dụng với khí cacbonic,…

Ứng dụng

Dẫn xuất polihalogen được dùng làm dung môi, nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ, chất gây mê trong phẫu thuật, diệt sâu bọ, thuốc diệt cỏ…

Dẫn xuất polihalogen được dùng làm thuốc diệt cỏ

Trên đây là những thông tin cơ bản về dẫn xuất halogen, tính chất vật lý và hóa học của chúng. Để tìm hiểu thêm về các kiến thức hóa học khác, bạn có thể truy cập vào địa chỉ: Vietlearn.org/

Xem thêm các bài viết có nội dung cùng chủ đề

Nhóm halogen – Khám phá thông tin chi tiết nhất cùng Vietlearn(Mở trong cửa số mới)

Chất dẫn điện và c